ใน ค.ศ. 1995 เขาได้รับเชิญไปมาดริดโดยโฆอากิน ซาบินา ผู้เป็นนักแต่งเพลงที่มีชื่อเสียงชาวสเปน ซึ่งแนะนำให้เขารู้จักกับนักร้องชาวสเปนคนสำคัญอื่น ๆ เดรกซ์เลร์ไปสเปนเพื่อบันทึกอัลบัมไบเบนใน ค.ศ. 1996 ร่วมกับนักดนตรีชาวสเปน อัลบัมไบเบนได้รวมเพลงเก่าบางเพลงจากเพลงก่อนหน้าของเขาผสมกับการแต่งเพลงใหม่ กระทั่งเขาย้ายไปสเปนและบันทึกอีกสี่อัลบัม ได้แก่: ยูเอเบ (ค.ศ. 1997), ฟรอนเตรา (ค.ศ. 1999), เซอา (ค.ศ. 2001) และเอโก (ค.ศ. 2004) ซึ่งใน ค.ศ. 2001 เดรกซ์เลร์ร่วมแต่งเพลงสองเพลงให้แก่โรซาริโอ โฟลเรส ผู้เป็นนักร้องชาวสเปน (ได้แก่ "อากัวอีซัล" และ "โรซาอีมิเอล") สำหรับอัลบัมมูชัสโฟลเรสของเธอ[8]

เพลง "อัลโอโตรลาโดเดลริโอ" ของเดรกซ์เลร์ปรากฏในภาพยนตร์ที่ได้รับการยกย่องระดับนานาชาติเรื่องบันทึกลูกผู้ชาย ชื่อ..เช แม้ว่าเดรกซ์เลร์จะร้องเพลงนี้ในเพลงประกอบภาพยนตร์ แต่เขาก็ไม่ได้รับอนุญาตให้แสดงเพลงนี้ในงานประกาศผลรางวัลออสการ์ ครั้งที่ 77 เนื่องจาก "เขาไม่ได้รับความนิยมมากพอ" ตามรายงานของเอลปาอิส ซึ่งเป็นหนังสือพิมพ์ของสเปน โดยอันโตนิโอ บันเดรัส นักแสดงชาวสเปน และการ์โลส ซันตานา นักดนตรีชาวเม็กซิกัน-อเมริกัน ได้ร้องเพลงดังกล่าวแทน[9] โดยเมื่อชนะ เดรกซ์เลร์ได้ท่องเพลงดังกล่าวสองท่อนบนโพเดียม[10][11] ซึ่งเดรกซ์เลร์เป็นชาวอุรุกวัยคนแรกที่ได้รับรางวัลออสการ์[10]

หลังจากนั้น เขาก็เปิดตัวอัลบัม 12 เซกุนโดสเดออสกูริดัด (ค.ศ. 2006) ซึ่งมีเพลงต้นฉบับสิบเพลง และเพลงคัฟเวอร์สองเพลง ได้แก่ "ไฮแอนด์ดราย" จากวงเรดิโอเฮดของสหราชอาณาจักร และ "ดิสนีย์ลันเดีย" จากวงชีตัสของบราซิล แม้ว่าเขาจะใช้ชีวิตส่วนใหญ่ในประเทศสเปน แต่อัลบัมของเขาก็ได้รับการบันทึกบางส่วนในประเทศอุรุกวัยร่วมกับนักดนตรีชาวอุรุกวัย ซึ่งฆวน กัมโปโดนิโก และการ์โลส กาซากูเบร์ตา อดีตสมาชิกของวงดนตรีร็อกอย่างเอลเปโยเตอาเซซิโน เคยผลิตอัลบัมของเดรกซ์เลร์ตั้งแต่ฟรอนเตราจนถึง 12 เซกุนโดสเดออสกูริดัด โดยใน ค.ศ. 2008 เขาได้เปิดตัวอัลบัมแสดงสดคู่ซึ่งบันทึกในคอนเสิร์ตต่าง ๆ ที่ประเทศสเปนอย่างการา เบ (ค.ศ. 2008) ซึ่งส่วนใหญ่เต็มไปด้วยเพลงที่ยังไม่ได้เผยแพร่ก่อนหน้านี้ กระทั่งระหว่าง ค.ศ. 2009 เดรกซ์เลร์ได้ทำงานร่วมกับชากีราซึ่งเป็นนักดนตรีชาวโคลอมเบียในซิงเกิลภาษาสเปนของเธออย่าง "ชีวูล์ฟ", "ดิดอิตอะเกน" และ "วากาวากา (ดิสไทม์ฟอร์แอฟริกา)"

เดรกซ์เลร์ได้บันทึกอัลบัมอามาร์ลาตรามา (ค.ศ. 2010) ตั้งแต่วันที่ 1–4 พฤศจิกายน ค.ศ. 2009 ในมาดริด ประเทศสเปน ในเวลาเพียงสี่วัน โดยมีนักดนตรีเล่นสดในสตูดิโอ[12] โดยเดรกซ์เลร์อธิบายว่าอัลบัมนี้สนุกสนานโดยไม่มี "ความเศร้าโศกและความปวดร้าว" อย่าง 12 เซกุนโดส[13] ซึ่งอามาร์ลาตรามาได้รับการบันทึกในสตูดิโอโทรทัศน์ต่อหน้าผู้ชมกลุ่มเล็ก ๆ ที่ได้รับเลือกในการแข่งออนไลน์[12] และเขาเลือกรูปแบบนี้เพื่อหลีกเลี่ยง "ความเย็น" ของสตูดิโอบันทึกเสียง[14]

อัลบัมไบลาร์เอนลากูเอบาของเขาซึ่งเปิดตัวใน ค.ศ. 2014 แสดงให้เห็นแง่มุมใหม่ของศิลปินที่เอนเอียงไปทางจังหวะและการเต้น ที่ตรงกันข้ามกับอัลบัมก่อน ๆ ของเขาซึ่งเขาอธิบายว่าเป็นการครุ่นคิดและคิดถึงมากกว่า โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เขาได้ชี้ให้เห็นว่านี่เป็นอัลบัมที่แตกต่างไปจากอัลบัมที่แล้วมาก โดยอธิบายว่าเป็นอัลบัมที่ตรงกันข้ามกับ "อามาร์ลาตรามา"[15]

ครั้น ค.ศ. 2017 เขาได้เปิดตัวซัลบาบิดัสเดอิเอโล ซึ่งเป็นอัลบัมในทางดนตรีที่มีเนื้อหาซับซ้อนมากขึ้น และหากไม่ใช่เนื้อเพลง ก็มีความซับซ้อน ซึ่งในอัลบัมนี้ เดรกซ์เลร์ออกเดินทางสำรวจขีดจำกัดของกีตาร์ โดยใช้เครื่องดนตรีนั้นเพียงอย่างเดียว (หรือใช้เสียงมนุษย์) สำหรับทุกเสียงในอัลบัม (รวมถึงเครื่องดนตรีประเภทเคาะ)

ส่วนตินตาเยติเอมโปได้รับการเปิดตัวใน ค.ศ. 2022 โดยอัลบัมนี้เป็นอัลบัมที่ท้าทายที่สุดของเดรกซ์เลร์ในหลาย ๆ ด้าน เนื่องจากโรคระบาดทั่วทำให้เขาแต่งเพลงได้ยาก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เขาพยายามดิ้นรนที่จะทำเพลงให้เสร็จโดยไม่สามารถเล่นให้คนอื่นฟังได้ ซึ่งบางครั้ง เขาตั้งคำถามว่าเขาจะสามารถทำอัลบัมนี้ให้เสร็จได้หรือไม่หากไม่มีการกระทำระหว่างกันที่สำคัญเหล่านี้ อย่างไรก็ตาม เมื่อโรคระบาดทั่วคลี่คลายลง และสังคมก็ค่อย ๆ กลับมาเปิดใหม่ เขาก็สามารถติดต่อกับสาธารณชนได้อีกครั้งและทำอัลบัมดังกล่าวเสร็จ ธีมหนึ่งของอัลบั้มนี้คือการสัมผัสชีวิต, ความรัก และโลกโดยทั่วไปด้วยดวงตาที่สดใส ซึ่งเป็นข้อความที่สะท้อนอย่างแรงกล้าในเพลงที่ได้รับความนิยมของเขาอย่างซินตูรอนบลังโก

ดนตรีของเขาเป็นการผสมผสานระหว่างดนตรีดั้งเดิมของอุรุกวัย (กัมดอมเบ, มูร์กา, มิลองกา, แทงโก), บอสซาโนวา, ป็อป, แจ๊ส และดนตรีอิเล็กทรอนิกส์ ซึ่งส่งผลให้เกิดการแต่งเพลงที่เป็นส่วนตัวมากพร้อมกับการปรับแต่งบทเพลงใหม่จากต้นฉบับเดิม เนื้อเพลงยังมีบทบาทสำคัญในเพลงของเขาเช่นกัน โดยนอกเหนือจากความรักแล้ว การสะท้อนถึงอัตลักษณ์, เชื้อชาติ และศาสนายังมีอยู่ในงานของเขาอย่างต่อเนื่อง